Etwa im Jahre 60 n. Chr. schrieb Paulus aus seiner Gefangenschaft in Rom an die Philipper; er sprach von seinem Plan, ihre Kirche zu besuchen, und bat in seiner Mitteilung an Philemon sogar um Unterkunft. Wenn es sich auch schwer feststellen läßt, welchen Verlauf die darauf folgenden Ereignisse nahmen, besteht doch die Möglichkeit, daß er in einem ersten Prozeß freigesprochen wurde und sein Wunsch, die Länder im östlichen Mittelmeerraum noch einmal zu besuchen, in Erfüllung ging.
Manche Gelehrte bezweifeln eine Freilassung, indem sie sich auf den Mangel an eindeutigen Beweisen berufen. Einige bezweifeln eine Reise in östlicher Richtung mit der Begründung, daß Paulus beabsichtigte, von Italien nach Spanien weiterzureisen (s. Röm. 15:24, 28). Auf seine Freisprechung läßt jedoch eine Anzahl von Stellen neben denen in den Briefen an die Philipper und an Philemon schließen. In 2. Tim. 4:16 ist vom „ersten Verhör“ die Rede; es ist also möglich, daß der Apostel nach einem Prozeß freigelassen und später noch einmal verhört wurde. 1. Tim. 1:3 und 2. Tim. 4:20 (in denen erwähnt wird, daß Trophimus in Milet zurückblieb) sind vielleicht ein Hinweis auf einen anderen Besuch in Ephesus, Mazedonien und Milet als den in Apg. 20 beschriebenen (damals reiste Trophimus mit Paulus weiter). Außerdem mag Titus 1:5 einen längeren Aufenthalt auf Kreta andeuten als den in Apg. 27 erwähnten kurzen Besuch. Es besteht also die Möglichkeit, daß Paulus über Ephesus nach Philippi reiste, wenn er überhaupt aus der Haft entlassen wurde.
Ferner wird von vielen Gelehrten angezweifelt, daß Paulus der Verfasser der „Pastoralbriefe“ ist (1. und 2. Timotheus und Titus). In den Pastoralbriefen vermißt man stellenweise Paulus’ starken und energischen Stil, und es werden viele Wörter verwendet, die sonst in keinen anderen Briefen des Paulus zu finden sind. Aber an zumindest einigen Stellen der Briefe, die an seine vertrauten Begleiter Timotheus und Titus gerichtet sind, erkennt man vielleicht des Apostels Gedanken und Ausdrucksweise.
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